"Fundáronla los moros y la llamaron Valle del Miro; era en ese tiempo arrabal de la Villa de Bayona cerca del río Jarama, y casi de dos leguas de aquí, fue Corte de sus Reyes Árabes, con una dilatadísima población" Tomás López
No se conserva ningún testimonio escrito que nos hable de Valdemoro hasta el siglo XII, pero es posible que su origen estuviera asociado a un pequeño caserío en el área de influencia toledana, tras la conquista de todo el reino por Alfonso VI en el año 1085. En el afán por el dominio de la tierra surgido después de la Reconquista, diferentes instituciones de carácter laico y eclesiástico protagonizaron numerosas pugnas por conseguir posesiones más extensas de territorio arrebatadas a los musulmanes. Luchas que afectaron de igual forma al lugar de Valdemoro y que protagonizaron los obispos de Segovia y Palencia como los más interesados en esta franja territorial de la Meseta; al final, sería el concejo segoviano, con gran preocupación por extender su amplia Comunidad de Villa y Tierra, el que conseguiría vincular Valdemoro a su dominio patrimonial en 1190, mediante un privilegio del rey Alfonso VIII y contando con el arbitraje del Papa Clemente III.
Con la incorporación de Valdemoro al concejo segoviano alcanzó cierta importancia y se convirtió en cabeza de sexmo, uno de los más importantes de la Transierra, con una superficie de 347,77 km2, donde se agrupaban los lugares de Chinchón, Bayona, Valdelaguna, Villaconejos, Seseña, Ciempozuelos y San Martín de la Vega. Después del prolongado periodo en que los intereses valdemoreños estuvieron supeditados a los segovianos, pasó a formar parte del patrimonio territorial del Adelantado Mayor de Castilla, Hernán Pérez de Portocarrero. A finales del siglo XIV se convirtió en señorío eclesiástico, incluido en los bienes raíces del Arzobispado de Toledo. El concejo podría nombrar con total autonomía a sus regidores con la aprobación del Consejo Arzobispal; paralelamente, la concesión del privilegio de la villa, gracias a Enrique III, facilitó su paulatino desarrollo económico y social. Pero nuevas reformas afectaron a la vida política y administrativa de Valdemoro: en 1480 los Reyes Católicos desvinculaban de la Tierra de Segovia 1.200 vasallos procedentes de los sexmos de Valdemoro y Casarrubios en beneficio de dos nobles de su Corte, los Marqueses de Moya, y aunque la medida no supuso grandes cambios para la villa valdemoreña, sí influyó en los posteriores pleitos mantenidos con sus vecinos.
Hasta el último tercio del siglo XVI Valdemoro permaneció unido a las posesiones de la Mesa Arzobispal. Con constante perseverancia siguió defendiendo sus asuntos territoriales, entablando diferentes litigios con los pueblos limítrofes, principalmente por el aprovechamiento de las tierras comunales. Cereal y sobre todo vid, eran reconocidos como de gran calidad en la comarca, llegando incluso a oídos del emperador Carlos V.
En 1577 volvía a cambiar de dueño como consecuencia de la enajenación realizada por Felipe II de la localidad a las propiedades del arzobispado toledano. Pero de ser villa de realengo pronto se convirtió en señorío jurisdiccional en manos de un noble de la Corte, Melchor de Herrera, Marqués de Auñón y regidor del concejo madrileño, época en la que tuvo lugar la fundación del Convento del Carmen, comunidad religiosa de gran importancia en la villa por su labor educativa y teológica. Valdemoro se mantuvo en poder de la familia del marqués hasta que sus herederos decidieron venderla a uno de los personajes más influyentes de la época: Francisco Gómez de Sandoval y Rojas, Duque de Lerma y valido del monarca Felipe III. Su nuevo propietario aprovecharía la ubicación privilegiada de la Villa en el camino de la Corte al Real Sitio de Aranjuez para honrar a los monarcas en sus paradas intermedias de descanso, circunstancia igualmente beneficiosa para la población que ofrecía alojamiento a los reyes y su numeroso acompañamiento en los frecuentes desplazamientos.
Mientras Valdemoro formó parte de la fortuna patrimonial del duque, el núcleo urbano adquirió una considerable importancia obteniendo, gracias a su señor, varias concesiones regias, entre ellas la posibilidad de realizar una feria anual con una duración inicial de ocho días, la cual se amplió posteriormente a veinte debido a la gran afluencia de mercaderes.
Asimismo, la pertenencia a Lerma trajo consigo la fundación del Convento de la Encarnación. El fervor religioso de la época, unido a la afición del de Rojas por su señorío, le llevó a promover esta obra religiosa bajo la regla de franciscanas de Santa Clara. Su inauguración, en 1616, representó uno de los acontecimientos más destacados de la primera mitad del siglo XVII para los habitantes del pueblo; la presencia de tantos nobles y sus respectivos séquitos en la villa propició un considerable aumento de las ventas por la necesidad de provisión de víveres que, unido a la limpieza y ornato de las calles, cambiaron por unos días el aspecto cotidiano del lugar.
De igual manera, fue en la segunda mitad del conflictivo siglo XVII cuando se acometieran las obras más notables de uno de los monumentos más representativos de la zona: la Iglesia Parroquial, consistentes en el alzado de la capilla mayor, campanario, bóveda y frescos de la nave central y reconstrucción de la capilla del Rosario.
Ya en el siglo XVIII, después de un periodo de gran decadencia, Valdemoro volvió a recuperar una cierta estabilidad económica en atención a la buena disposición de José Aguado Correa, hidalgo cortesano, natural de la villa. Concienciado de la penuria por la que atravesaba su pueblo natal consiguió instalar una fábrica de paños finos en posesiones familiares, amparado en las nuevas doctrinas de renovación industrial promulgadas por la recién llegada dinastía: los Borbones. Gracias a ellos Aguado, su fábrica y los tejedores que trabajaban en ella fueron beneficiarios de grandes privilegios.
En los últimos años del siglo, don Pedro López de Lerena, Consejero de Estado y Ministro de Hacienda en la Corte de Carlos III y Carlos IV, también valdemoreño de nacimiento, intentó conseguir todo tipo de favores para sus paisanos. Por una parte, fue el fundador de escuelas públicas, pionero en la introducción de la educación de las niñas; por otra, su contribución a la remodelación de la iglesia, afectada por el terremoto lisboeta de 1751, hizo posible la venida al pueblo de artistas de la talla de Goya y los hermanos Bayeu, artífices del retablo mayor. Por último, puso en funcionamiento la antigua fábrica de Correa pero no tuvo el resultado esperado y la situación económica fue decayendo paulatinamente.
1822 supuso un nuevo hito, la reciente ordenación territorial llevada a cabo por Javier de Burgos a instancias de Fernando VII englobaba a Valdemoro dentro de la recién formada provincia de Madrid. Junto a los nuevos planteamientos políticos llegaban los nuevos avances económicos y tecnológicos, que iban a hacer participar al municipio en el trazado de la línea férrea de Madrid a Aranjuez en 1851. Más adelante, la instalación del Colegio de Guardias Jóvenes en los antiguos solares de la fábrica de paños (1855) llegó a modificar sustancialmente las características de la población.
En el siglo XX, como consecuencia de la Guerra Civil, la población sufrió nuevamente importantes pérdidas que afectaron no sólo a la vida cotidiana de sus habitantes, sino que provocaron además un considerable deterioro en su ya esquilmado patrimonio histórico artístico. La estabilidad socioeconómica tardó años en recuperarse. Hasta la década de los sesenta siguió basando su modo de vida en las labores agrarias unidas a la explotación de las canteras de yeso, aunque la falta de modernización de los sistemas productivos provocó el cierre progresivo de todas las fábricas. Sin embargo, la expansión industrial del último cuarto de siglo también ha llegado a Valdemoro y en la actualidad gran número de industrias se reparten por los polígonos que circundan el núcleo urbano, ofreciendo una amplia oferta de puestos de trabajo. Resurgir económico que ha tenido como consecuencia directa notables transformaciones en todos los ámbitos: cultural, social, educativo, deportivo, sanitario, etc., para lo cual se ha dotado a la villa de las infraestructuras necesarias, así como la modernización de las ya existentes.
Música: Cántigas de Alfonso X el Sabio
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