El primero de ellos fue después muy importante al convertirse en camino Real a Aranjuez y Andalucía desde Madrid- que discurriría por las actuales calles del Cristo de la Salud -llamado también camino de Pinto en el siglo XIX-, Real -pues pertenecía al camino real- Cervantes y Párroco Don Lorenzo; el segundo entraría desde Parla por occidente a la población, por la calle de Ruiz de Alda -antes de Parla-, se cruzaría en la plaza Cánovas del Castillo y seguiría por Real, Duquesas, plaza de las Monjas y Duque de Lerma para enfilar hacia Chinchón paralelo a la actual via férrea; desde Illescas, hacia el suroeste, entraba el tercer camino por La Rambla, San Gregorio, Infantas, plaza de la Constitución, Dr. Lacalle -anteriormente Postas-, Carmen y así enfilar hacia San Martin de la Vega y Titulcia por el Prado, antigua dehesa boyal.
Este núcleo primitivo, con su punto de mayor cota en la Iglesia parroquial y cementerio anejo, se compondría de una docena de manzanas alrededor de las plazas públicas -aparecen documentadas desde mediados del siglo XV- y de la iglesia. Esparto y Autos, conformando un sistema evolucionado de plazas como ámbitos articuladores del primitivo casco, generando un arco viario de espacios urbanos continuos.
No está documentada muralla, aunque se recomienda en el siglo XVI a los vecinos cerrar las puertas de la villa, por lo que tenemos que inferir que existía una cerca, como parece indicar la forma urbana creada por las calles de Estrella de Elola, Alarcón, 31 de Octubre, Luis Planelles, General Daban, plazas de las Monjas, Alcázar y Cánovas, la situación de la iglesia, los conventos y la fuente extramuros. Los accesos o puertas principales se situarían, probablemente, en la plaza Cánovas del Castillo, donde se encuentran los dos caminos; en la de las Monjas; en la cuesta de la Villa, en la de Postas y en La Rambla, con una ronda perimetral formada por las calles de Luis Planelles, Tirso de Molina, Alarcón -antiguamente. Mediodía-, Estrella de Elola y General Daban, encerrando una superficie de casi 10 ha. Todo el conjunto, en ladera, caía hacia el norte, en dirección a la calle Grande, y al este, hacia el arroyo de la Cañada.
Ya en el siglo XV se organizan extramuros dos importantes espacios asociados a sendos elementos urbanos: el paseo alrededor de la fuente original de la villa y la plaza de la ermita del Cristo de la Salud, en la salida a Madrid por el camino real una vez traspasado el arroyo. El manantial que surtía de agua a Valdemoro se hallaba en la salida hacia San Martín y Ciempozuelos por la calle Postas, cerca de la calle Grande, y se denominaban el paseo y la fuente "del Carmen", al atraer un siglo después a dicha ubicación el convento de Carmelitas Calzados, aunque algunos autores creen que este espacio surgió en el XIX tras la desamortización del convento al ceder su nuevo propietario un terreno arbolado para recreo de la población.
Este núcleo primitivo, con su punto de mayor cota en la Iglesia parroquial y cementerio anejo, se compondría de una docena de manzanas alrededor de las plazas públicas -aparecen documentadas desde mediados del siglo XV- y de la iglesia. Esparto y Autos, conformando un sistema evolucionado de plazas como ámbitos articuladores del primitivo casco, generando un arco viario de espacios urbanos continuos.
No está documentada muralla, aunque se recomienda en el siglo XVI a los vecinos cerrar las puertas de la villa, por lo que tenemos que inferir que existía una cerca, como parece indicar la forma urbana creada por las calles de Estrella de Elola, Alarcón, 31 de Octubre, Luis Planelles, General Daban, plazas de las Monjas, Alcázar y Cánovas, la situación de la iglesia, los conventos y la fuente extramuros. Los accesos o puertas principales se situarían, probablemente, en la plaza Cánovas del Castillo, donde se encuentran los dos caminos; en la de las Monjas; en la cuesta de la Villa, en la de Postas y en La Rambla, con una ronda perimetral formada por las calles de Luis Planelles, Tirso de Molina, Alarcón -antiguamente. Mediodía-, Estrella de Elola y General Daban, encerrando una superficie de casi 10 ha. Todo el conjunto, en ladera, caía hacia el norte, en dirección a la calle Grande, y al este, hacia el arroyo de la Cañada.
Plano núcleo urbano, 1890
En el Quinientos el Cardenal Mendoza concedió diversas prebendas a la Capilla de la Salud posteriormente del Cristo de la Salud- posiblemente a causa de su erección en la entrada principal de Valdemoro desde el camino Real a Toledo. Dichos ámbitos propiciaron el crecimiento urbano en estas dos direcciones: oriental, hacia la fuente, y septentrional, hacia la ermita, configurándose entre ambos polos una de las calles principales de Valdemoro, cuyo origen era topográfico al estar formada por un arroyo: la denominada calle Grande (que constituyó el punto de inflexión entre la ladera norte, de desarrollo posterior, y la sur, don de se encontraba el casco antiguo con la plaza pública y la iglesia). En dicha plaza mayor, documentada desde la segunda mitad del siglo XV, se debían situar las casas consistoriales; su espacio parece que se conformaba en el cruce del camino de San Martín de la Vega y Ciempozuelos con una calle paralela a la del Rey -hoy calle del Colegio y Nicasio Fraile- que conducía hacia las eras.
Trabajos Topográficos, 1925
Trabajos Topográficos, 1925
El casco urbano evolucionó a lo largo del siglo XIX y comienzos del XX hacia modelos urbanos, con manzanas cerradas de edificación continua, como muestra el plano del Instituto Geográfico y Estadístico de 1923, desapareciendo viario, como el callejón de Palacio en la finca de los Junquera, o fundiéndose propiedades para establecer las grandes fincas de las familias madrileñas que utilizaron Valdemoro como lugar de descanso y recreo (propiciadas por la cercanía de la capital y la creación de la línea férrea) situadas en la zona de la calle Grande y parte oriental del casco, la más cercana a la estación. Dos de las casas principales, en cambio, se situaron en puntos más alejados: la casa de Alarcón, en la misma calle Mediodía -hoy denominada Alarcón, en su honor- y la de Cánovas del Castillo, situada cerca de la ermita del Cristo de la Salud.
