A mediados de siglo Valdemoro constituía el único señorío municipal que existía en la actual Comunidad de Madrid.
A pesar de la importancia de la villa y los privilegios que gozaba, la villa no destacó en el siglo XVIII por su producción agropecuaria. No existían ni casas de campo ni alquerías, contaba con tierras de secano y la ganadería era escasa. Respecto a la industria existía en este momento un batán de agua sin uso y otro de viento arruinado, un molino de aceite del convento de las Clarisas, un pozo de nieve de la parroquial y otro destruido; más adelante la situación mejoró gracias a la fábrica de paños finos (aunque a finales de siglo sólo se mantienen algunas hilanderas), a la que hay que añadir diversas canteras de yeso negro y blanco para exportación y una fábrica de yeso mate.
Esta penuria productiva, provocó la rebelión sucesiva de la población para no pagar sus impuestos, por lo que la villa fue repetidas veces embargada. Además, debido a los problemas económicos que sufría por los débitos a las Rentas Reales y por la recesión en la fabricación del vino, Valdemoro se sumió a principios del XVIII en una gran crisis. Para paliar esta situación fue presentado el problema a Felipe V por José Aguado Correa quien propuso establecer una fábrica de paños finos, constituida finalmente en 1712 (siguiendo los planes del duque de Berwick para reactivar la economía española) para lo cual se requirieron tejedores de Francia y Flandes.
James Fitz James, Duque de Berwick
Valdemoro era un lugar idóneo para localizar una fábrica de este tipo, pues existía una mano de obra barata proveniente de la población desocupada de origen artesanal, judía o morisca (en paro por la crisis agrícola). En 1715 había 6 telares y 84 trabajadores, 25 en 1726 con 330 operarios y en 1730 se superan la treintena y se alcanza la cifra de 476 empleados (en esta fecha la población total de Valdemoro sería de unos 1.500 habitantes). Finalmente, desapareció su actividad durante la Guerra de la Independencia, aunque algunos pequeños talleres de sarga se mantuvieron.
Su distribución se vio frenada por el deficiente estado del sistema viario, la inexistencia de medios de transporte y de una infraestructura básica. A finales de siglo la producción era mínima y a comienzos del siglo XIX ya no funcionaba, entre otras razones al no poder resistir la competencia catalana (también incide la Guerra de la Independencia).
A pesar del establecimiento de la Real Fábrica de Paños, Valdemoro nunca consiguió una firme recuperación durante el siglo XVIII.
Pedro López de Lerena
Otro benefactor de Valdemoro fue el primer conde de Lerena, vecino de la villa y Secretarlo de Hacienda y Superintendente de las Reales Fábricas del Reino, protector de las fábricas de tejidos y de la antigua feria, fundador en 1792 de una cátedra de latinidad para enseñanza de pobres en el antiguo colegio de San Juan y escuelas de niños y niñas en edificios de su propiedad, con dote a los maestros.
La villa no perdió su hegemonía en la comarca: a mediados del siglo XVIII se constituye en el octavo pueblo de la actual Comunidad de Madrid en demografía y la villa principal de la zona, apoyada por la importante feria -en 1742 Felipe V concede privilegios para la feria de Valdemoro, ampliados por Fernando VI cuatro años más tarde, aunque ya en 1763 el mercado estaba sin uso-, las ricas propiedades de los jesuítas, dominicos, franciscanas Clarisas y Jerónimos y, especialmente, por el paso del Camino Real a Aranjuez: Valdemoro se benefició de la escasez de hospedaje de Aranjuez, alojando a grandes personajes de la Corte y visitantes, que precisaban acudir a diario al Real Sitio.
Fernado VI
Esta importancia está expresada en las propiedades concejiles y los diversos equipamientos. Mantenía la feria anual de 20 días y el privilegio de mercado todos los domingos del año, aunque las propiedades y tributos no eran suficientes para el mantenimiento del camino de Aranjuez y la composición de las fuentes del común, entre otras necesidades. En esta fecha, asimismo, se sufragaban dos hospitales, uno para enfermos pobres con cuatro camas, con dos hermanos, llamado de la Concepción, y otro, el de San Andrés, para recoger viudas y ancianas, sin camas- además de una preceptoría de gramática y una escuela de primeras letras, fundadas por el conde de Lerena.
El desarrollo urbano de la villa se muestra en el variado comercio, así como en las profesiones que sustenta, que cubren tanto los servicios de una gran villa como los artesanales y los eclesiásticos, todos ampliamente representados. Es interesante la importancia que cobran los oficios relacionados con la propia carretera -arrieros, caleseros, trajineros, carreteros, herreros- mientras que los dedicados a la actividad agropecuaria son mínimos; es destacable el número de albañiles -ocho- y la existencia de carpinteros, que indica un cierto desarrollo del oficio frente a la autoconstrucción generalizada en el mundo rural.
En 1751 había 550 casas, de las cuales 430 eran habitables, 20 inhabitables y 100 arruinadas
Aunque parece que el Real Decreto del 10 de Junio de 1761 para hacer "Caminos rectos y sólidos en España" fue el origen del Nuevo Camino Real de Aranjuez, es evidente que su paso por Valdemoro se constituyó con anterioridad, pues en el año 1704 (según el "Apeo General de las Heredades" del convento del Carmen) se había realizado ya el camino, al lindar sus terrenos con el Nuevo Real Camino que iba a Aranjuez; además, en otra parte de ese documento se menciona el Camino Antiguo de Aranjuez, junto a la casa de las Postas, en 1720.
La primitiva carretera de Postas, según los reglamentos de 1720 y 1761, alcanzaba Getafe desde Madrid para bifurcarse en esta ciudad en dos ramales: uno occidental hacia Illescas y Toledo y otro oriental, pasando por Valdemoro hasta Aranjuez, que se introducía en la villa por la ermita de la Veracruz (hoy de la Salud): el denominado Camino Real o Camino Antiguo de Aranjuez.
Carlos II
Por lo tanto, tenemos que pensar que el nuevo trazado de la carretera de Andalucía se debió realizar, al menos, en tiempos de Carlos II, variando su paso hasta la actual avda. de Andalucía, en el límite oriental del casco, dividiendo en dos la huerta de los Carmelitas Calzados y otras fincas; en este punto se encontraba la ermita de San Pedro, fundada en la segunda mitad del siglo XVI, desaparecida ya en el XVIII. La incesante actividad de dicho camino propició la creación de dos decenas de paradores y posadas a ambos lados de la calle.
Existían numerosos viajes de agua que comunicaban bajo tierra diversas partes del pueblo a través de las bodegas, habiendo referencias de los existentes hasta el siglo pasado en la calle Estrella de Elola.