Así surgirá el sexmo de la Comunidad segoviana, que recibirá el nombre de Valdemoro y que, al contrario de las aldeas del Tajuña, Segovia mantendrá en su posesión durante siglos.
Fernando III acude a Valdemoro ante el litigio entre Madrid y Segovia por una serie de términos entre los que se encontraba dicho lugar perteneciente a Segovia, junto a Seseña, Gózquez, San Esteban y Alvende, más otros de Madrid. Se amojonaron dichos términos y Valdemoro siguió en la jurisdicción de Segovia, confirmada en 1273 por Alfonso X. Su importancia dentro de las posesiones de la ciudad segoviana en la Transierra la convierte en cabeza de sexmo, el denominado sexmo de Valdemoro.
A comienzos del siglo XIV, en 1300, es elevada a villa de por sí, pero en 1314 el infante D. Juan Manuel dona las rentas y tributos reales de la aldea de Valdemoro, los mismos que poseía el rey Fernando IV, pasando a formar parte de los beneficios de la Orden de Calatrava. De nuevo mudó de manos, pues en 1344 Alfonso XI cambió Bayona y Valdemoro, con Capilla, por otros tres términos. Seis años más tarde el Adelantado Mayor de Castilla D. Hernán Pérez de Portocarrero, también llamado Juan Puerto Carrero (1350 - Guarda mayor del rey Alfonso XI de Castilla), paga a Alfonso XI 180.000 mrs. para comprarle Pinto, Valdemoro y Morata, constituyéndose en el primer señor de Valdemoro.
"Nosotros, el concejo, justicia, regidores, caballeros, escuderos, oficiales y hombres buenos de la muy noble y muy leal ciudad de Segovia, al tener noticia de que los reyes han tomado el sexmo de Valdemoro y gran parte del de Casarrubios, para darlo al mayordomo Andrés Cabrera y a doña Beatriz de Bobadilla, su mujer, con gran daño nuestro, contra las leyes de los reinos y contra las promesas y juramentos que nos tenían hechos en contrario, sin contar con nosotros, sin justa razón ni causa, y contra nuestra voluntad, protestamos no consentirlo en tiempo alguno, sino buscar remedio contra ello, y pues el presente no podemos hacer más y por mayor muestra, señal y memoria de nuestra queja, agravio y protestación que públicamente hacemos, nos cubrimos de luto y otrosí cubrimos el pendón de la ciudad y quebramos esta tinaja y hacemos esta ahumada."
Así surgirá el condado de Chinchón. No obstante el territorio del sexmo de Valdemoro permanecerá de alguna manera vinculado a la comunidad segoviana hasta la última división provincial de 1833, en que pasó a pertenecer a la provincia de Madrid.











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