Alfonso VI de León
Su toponímico ha proporcionado diversas teorías, poco consistentes, sobre el nacimiento de la villa. Lo más probable es que provenga de la política repobladora posterior a la Reconquista, aunque el término estaría seguramente poblado en época musulmana, como parecen indicar diversos restos localizados cerca del núcleo urbano.
Alfonso VIII de Castilla
Tras la reconquista de la zona a finales del siglo XI por Alfonso VI se produce una donación del término de Valdemoro a la Ciudad y Tierra de Segovia, por lo tanto, los primeros pobladores de este territorio serían segovianos. En 1208 Alfonso VIII, en la donación de Bayona (Titulcia en la actualidad) a Segovia, otorga a dicha ciudad la cañada de Alcorcón a Valdemoro.
Fernando III el Santo
En 1239 Fernando III acude a Valdemoro ante el litigio entre Madrid y Segovia por una serie de términos entre los que se encontraba dicho lugar perteneciente a Segovia, junto a Seseña, Gózquez, San Esteban y Alvende, más otros de Madrid. Se amojonaron dichos términos y Valdemoro siguió en la jurisdicción de Segovia, confirmada en 1273 por Alfonso X. Su importancia dentro de las posesiones de la ciudad segoviana en la Transierra la convierte en cabeza de sexmo, el denominado sexmo de Valdemoro.
Alfonso X el Sabio
A comienzos del siglo XIV, en 1300, es elevada a villa de por sí, pero en 1314 el infante D. Juan Manuel dona las rentas y tributos reales de la aldea de Valdemoro, los mismos que poseía el rey Fernando IV, pasando a formar parte de los beneficios de la Orden de Calatrava. De nuevo mudó de manos, pues en 1344 Alfonso XI cambió Bayona y Valdemoro, con Capilla, por otros tres términos. Seis años más tarde el Adelantado Mayor de Castilla D. Hernán Pérez de Portocarrero, también llamado Juan Puerto Carrero, paga a Alfonso XI 180.000 mrs. para comprarle Pinto, Valdemoro y Morata, constituyéndose en el primer señor de Valdemoro.
Alfonso XI el Justiciero
Se le eximió a la población a finales del siglo XIV del pago de diversos impuestos, haciéndose de nuevo villa de por si y donada a los arzobispos de Toledo como villa do abadengo (sólo con su término, quedando el resto del sexmo bajo la jurisdicción segoviana), confirmado en 1393 por Enrique III, con los mismos privilegios anteriores, y en 1552 por Carlos I.
Enrique III de Castilla
El crecimiento de Valdemoro posibilitó, como hemos visto, convertirse en cabeza del sexmo homónimo y experimentar durante el siglo XIV un desarrollo económico generado por la obtención del villazgo, su ubicación en el camino real y la agricultura de cereal y viñedos, situación amenazada por los territorios circundantes: a la creación de Ciempozuelos a mediados del siglo XV con 60 pobladores de Valdemoro y otras partes hay que añadir la reducción de su término municipal, que se extendía hasta las riberas del Jarama, hechos que produjeron diversos ataques de los vecinos de la villa a dicho lugar de Ciempozuelos, además, los nuevos pobladores segovianos de los distintos quiñones y la presión de sus ganados y reducción de pastos provocaron numerosos conflictos de Valdemoro en sus antiguos territorios (todavía llamados el sexmo de Valdemoro), apoyado por su nuevo señor, el arzobispo de Toledo, obteniendo sentencias favorables frente a Segovia en 1449, ratificadas en 1483, y sosteniendo pleitos en 1328, 1379 y 1420. En esta fecha de 1449 constituye una comunidad de pastos con Chinchón, Morata, Ciempozuelos, San Martin de la Vega, Seseña, Bayona (Titulcia) y Valdelaguna.
Durante el siglo XV se procedió a la venta de un importante conjunto de bienes pertenecientes a los vecinos de Valdemoro por personas exentas de pechar (privilegio de no pagar tributos ni impuestos), disminuyendo los ingresos del Arzobispo de Toledo, que obligó en 1464 a limitar la venta de los bienes raíces de esta villa sólo a vecinos moradores y pecheros.
A pesar de estas continuas transferencias de propiedad y reducción de su término, Valdemoro era una villa rica debido a sus cosechas y pastos, lo que incitó a Isabel la Católica a solicitar cereales y vino para sus tropas a dicha villa en 1482.
Isabel la Católica
Música: Guillaume de Machaut: La Messe de Nostre Dame – Kyrie
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